Thomas Jacob Hilfiger miał krętą drogę do kariery. Wychował się w irlandzkiej rodzinie katolickiej jako jeden z dziewięciorga rodzeństwa. I choć wróżono mu karierę inżyniera, on – na przekór całemu światu – nie ukończył nawet liceum. W wieku 20 lat zajął się sprzedażą detaliczną, by z czasem otworzyć własny butik w NY (The People’s Place). Lata ciężkiej pracy w końcu zaowocowały. Tommy Hilfiger urósł do rangi modowej legendy, a charakterystyczne logo z trzema kolorami stało się symbolem jakości. Projektant nawiązał współpracę z wieloma wpływowymi osobami i gwiazdami. Pojawił się w programie telewizyjnym Project Runway oraz filmie Zoolander 2 w reżyserii Bena Stillera. Hilfigera okrzyknięto królem amerykańskiego stylu preppy. Obecnie marka znacznie się rozgałęziła, dzieląc się na kilka linii produktów, w tym Tommy Jeans czy Tommy Sport.